PETRÓLEO
CAPÍTULO 1.
Compuestos hidrocarbonados y lenguaje químico orgánico
La química
orgánica es “un subconjunto de la química que se ocupa de los compuestos del
carbono”. El número y complejidad de estos compuestos se deben a las
características de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con
cuatro átomos más.
Ciertos
compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos: hidrógeno y carbono, por lo
que se conocen como hidrocarburos, y se dividen en dos grupos atendiendo a su
estructura: alifáticos y aromáticos.
Los
compuestos alifáticos son aquellos de cadena abierta; los compuestos aromáticos
son aquellos que presentan dentro de su estructura un anillo de benceno
(compuesto cíclico insaturado de 6 átomos de carbono). Los compuestos
alifáticos a su vez se subdividen en alcanos, alquenos, alquinos y los
alifáticos cíclicos.
Ahora
bien, para poder entender a los compuestos hidrocarbonados es necesario
introducirnos al estudio del carbono como elemento.
El
carbono se localiza en el grupo 4A de la periódica, por lo que se considera un
no metal, con número atómico 6, lo que nos indica que sus átomos poseen 6
protones en su núcleo y 6 electrones alrededor de éste. La estructura electrónica del carbono es por
lo tanto 1S2 2S2 2P2, considerando el
principio de incertidumbre de Hinsberg y la Ley de exclusión de Pauli; y
siguiendo el modelo de Bohr, la representación electrónica es: 2e– internos
y 4e– en su capa externa o de valencia
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Utilizando el modelo de Lewis que propone la
representación de los electrones como puntos y cruces la estructura se
visualiza como
X
X
C X
X
según Lewis, los
átomos tienden a completar su último nivel de energía con 8e– para
obtener la estabilidad de los gases nobles, así los átomos ganarán o perderán e–
hasta quedar con 8 en su capa externa (regla del octeto).
Los electrones tienden a formar parejas
cuando los átomos se unen, por lo que alrededor de cada átomo de carbono deben
existir 8e– o 4 parejas de éstos.
El carbono en sus compuestos siempre forma cuatro parejas, generando por
consiguiente 4 enlaces covalentes a lo que se le denomina tetravalencia.
Cuando los átomos de carbono se unen entre
sí formando cadenas se dice que están en concatenación.
Las cadenas pueden ser abiertas en forma
lineal o tener arborescencias o ramificaciones; a los compuestos de cadenas
lineales se les llama normales mientras que si el primer átomo de carbono se
une con cualquier otro átomo de la cadena dará lugar a una cadena cerrada
llamada cíclica.
Un factor que incluye sobre la propiedad de
concatenación es que los átomos tengan la característica de formar varios
enlaces covalentes lo que permite unirse unos con otros formando estructuras
cristalinas.
│ │ │ │ │ │ │ │
-X-X-X-X-X-X-X-X-
│ │ │ │ │ │ │ │
-X-X-X-X-X-X-X-X-
│ │ │ │ │ │ │ │
-X-X-X-X-X-X-X-X-
│ │ │ │ │ │ │ │
Un átomo que sólo
puede formar un enlace, no podrá formar cadenas, sólo moléculas diatómicas
X-X
Sin
embargo, si tiene la capacidad de formar dos o más enlaces puede generar
cadenas o ciclos, o cadenas ramificadas. Así los átomos tetravalentes como los
del carbono son buenos para generar cadenas.
Otro
factor que influye en la concatenación es la fuerza con que se unen dos átomos
no metálicos iguales y se mide en función de la energía necesaria para separar
dos o más átomos unidos covalentemente. A esta energía se le conoce como
energía de disociación y en el caso del carbono es grande, lo que significa que
está fuertemente unido. Así las cadenas y ciclos formados por el carbono son
muy estables.
Los
compuestos de carbono pueden presentar uno, dos o tres enlaces entre carbón y
carbón; cuando tienen sólo enlaces sencillos se llaman alcanos, cuando tienen
al menos un doble enlace se denominan alquenos y cuando tienen un triple enlace
se conocen como alquinos.
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Alcano -C-C-C-C-
Alqueno -C-C=C-C-
Alquino -C-C≡C-C-
|
Retomando
la clasificación mencionada al inicio de la lectura se ha considerado útil
dividir los compuestos orgánicos en: compuestos alifáticos y compuestos
aromáticos.
Los
significados originales de las palabras “alifático” (graso) y “aromático” (fragante),
han dejado de tener sentido toda vez que los aromáticos no todos son fragantes
y los alifáticos no todos son grasos.
Los
compuestos alifáticos son los compuestos de cadena abierta y cíclicos de
ligaduras sencillas semejantes en propiedades físicas y químicas.
Los
hidrocarburos alifáticos –alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos-
reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la
primea ocurre en los enlaces múltiples, la segunda en otros puntos de la cadena.
La
reactividad de estas partes se ve afectada por la presencia de otros grupos
funcionales (como –OH, -COOH, C=O etc.) y la reactividad de estos últimos, por
la presencia de la parte de un hidrocarburo.
Los
compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento similar
a éste. La molécula bencénica es un
anillo de 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno con una disposición
cíclica y tres dobles enlaces conjugados dando por resultado estructuras resonantes -los dobles enlaces no
son fijos- (estructuras de Kekulé).
Todos
los enlaces carbono-carbono del benceno son iguales y de una longitud
intermedia entre enlaces simples y dobles (139 Årmstrong uno simple, y 134 Å
uno doble).
Para
que una sustancia sea aromática su molécula debe tener nubes cíclicas de
electrones π deslocalizados por encima y por debajo del plano de la molécula,,
la cual es plana; además estas nubes deben contener un total de 4n + 2
electrones π (regla de Hückel), lo que significa que no basta la
deslocalización para que resulte la estabilidad particular que caracteriza a un
compuesto aromático.
Representación de compuestos hidrocarbonados
En
el estudio de la química orgánica son comunes las fórmulas conocidas como
mínimas o condensadas, sin embargo también hay otras tres formas de
representarlas: semi-desarrolladas, desarrolladas y estructurales, las que se
describen a continuación:
2.
Semidesarrollada. Nos indica qué
átomos se encuentran en la molécula, la proporción entre ellos y la unión de
los átomos carbono-carbono en la molécula.
3.
Desarrollada. Nos indica qué
átomos se encuentran en la molécula, la proporción entre ellos, la unión
carbono-carbono y uniones carbono-hidrógeno.
4.
Estructural. Esta representación
se reduce a trazos de líneas quebradas en cuyos vértices y terminales de línea
se supone la existencia de un átomo de carbono. Las líneas pueden ser únicas,
dobles o triples. Los átomos diferentes a carbono e hidrógeno se deben escribir
a través de su símbolo químico en la posición que ocupan dentro de la molécula
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Fórmula condensada
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Fórmula semi-desarrollada
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Fórmula desarrollada
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Fórmula estructural
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C6H14
|
CH3CHCH2CH2CH3
│
CH3
|
H
H H H H
│ │ │ │
│
H- C- C- C- C- C- H
│ │ │ │
│
H
CH3H H H
|
   |
Nomenclatura de compuestos alifáticos
(Según la IUPAC, International Union
of Pure and Applied Chemistry)
Alcanos o Parafinas
Son
compuestos con fórmula general CnH2n+2 y son formados por
cadenas de átomos de carbono unidos entre sí, éstos a su vez se unen con átomos
de hidrógeno. Se caracterizan por tener una ligadura sencilla entre todos los
átomos por lo que se dice que están saturados.
El
compuesto más sencillo es el metano con un átomo de carbono y cuatro átomos de
hidrógeno, cuya geometría es tetraédrica con ángulos de 109.5º hacia cuatro
direcciones y una longitud de enlace de 1.10Ǻ para C-H; luego el etano con dos
átomos mantiene la geometría del metano, sus ángulos de enlace, la longitud
enlace C-H y presenta la longitud de enlace C-C de 1.53Ǻ; enseguida está el
propano con tres y el butano con cuatro átomos de carbono respectivamente. Para los siguientes compuestos se utilizan
prefijos de numeración para designar el número de átomos presentes en el
compuesto:
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Átomos de carbono
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Prefijos
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1
|
Met
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|
2
|
Et
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|
3
|
prop
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|
4
|
But
|
|
5
|
Pent
|
|
6
|
Hexa
|
|
7
|
Hepta
|
|
8
|
Octa
|
|
9
|
Nona
|
|
10
|
deca
|
En general, las reglas para nombrar un
compuesto carbonado con ligaduras sencillas y ramificado son:
1)
Seleccionar la cadena continua más
larga y numerarla del extremo donde se encuentre la arborescencia más cercana
(ramificaciones fuera de la cadena principal).
2)
En caso de tener más de una
arborescencia se considerará la más grande como prioritaria.
3)
Se nombran las arborescencias como
grupo alquil anteponiendo el número que incida al átomo de carbono dentro de la
cadena principal en el cual está insertado y entre el número y la ramificación
un guión y una coma para separar las ramificaciones, además de agregar la
terminación “il” para éstas, por ejemplo, para un metano, pierde un hidrógeno
cuando se une a una cadena principal y su nombre será metil o metilo.
4)
Si un mismo grupo alquilo aparece
más de una vez como cadena lateral, se indica por medio de los prefijos di,
tri, tetra, etc. Para destacar cuántos
de esos grupos alquilos existen, se tiene que indicar la posición de cada grupo
con números.
5)
Si a la cadena principal se unen
varios grupos alquilo diferentes, se nombran en orden de tamaño creciente, o
alfabéticamente.
6)
Por último se enuncia el
hidrocarburo principal con la terminación “ano”.
Ejemplo: CH3
│
CH3 ─CH2 ─
C─ CH2─ CH2 ─ CH─ CH2─ CH3
│ │
CH3 CH2
│
CH3
3-etil,
6,6-dimetilnonano
Cicloalcanos o naftas o compuestos nafténicos
En los compuestos
anteriores, los átomos de carbono están unidos entre sí, formando cadenas, a
estos se les llama de cadena abierta.
Sin embargo, en muchos compuestos los átomos de carbono forman anillos,
por lo que se les denomina compuestos cíclicos.
Esencialmente se
trata de la química de los alcanos de cadena abierta pero la naturaleza cíclica
de algunas de estas sustancias les confiere propiedades muy especiales.
1)
Los cicloalcanos se nombran
colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta
correspondiente, de igual número de carbonos que el anillo.
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|||
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Ciclopropano ciclobutano
2)
Se asigna la posición 1
a un carbono y se enumera alrededor del anillo en el sentido de las manecillas
del reloj (de preferencia si es que no contiene ramificaciones), o hacia el
otro sentido cuando presente ramificaciones y la combinación de números sea la
más baja.
Se asigna la posición 1
a un carbono y se enumera alrededor del anillo en el sentido de las manecillas
del reloj (de preferencia si es que no contiene ramificaciones), o hacia el
otro sentido cuando presente ramificaciones y la combinación de números sea la
más baja. |
1,1-dimetil ciclobutano
Compuestos insaturados
Tanto los alquenos como los alquinos y los
compuestos aromáticos, se llaman hidrocarburos insaturados porque contienen
menos hidrógenos que un alcano con el mismo número de carbonos. La presencia de uno o más enlaces múltiples
hace que los hidrocarburos insaturados difieran de los alcanos tanto en su
estructura como en su reactividad.
Alquenos u Olefinas
Son compuestos
hidrocarbonados con fórmula general Cn H2n, cuyo rasgo
característico es la presencia de al menos un doble enlace carbono-carbono, el
cual es considerado como grupo funcional.
La geometría de el
etileno es plana trigonal, con ángulos de enlace de 121º para el enlace C-H, y
de 117.5º entre los átomos H- H; y longitudes de enlace de 1.10 Ǻ para C-H y
1.34 Ǻ para C=C.
Un alqueno es más
estable cuantos más grupos alquilos R estén unidos a los carbonos del doble
enlace
R2C=CR2 >
RXC=CHR > RXC=CH2, RCH=CHR
> RCH=CH2 > CH2=CH2
Nomenclatura
Raras veces se usan
nombres comunes salvo para los tres alquenos más sencillos: el etileno,
propileno e isobutileno. Sin embargo, los diversos alquenos de un determinado
número de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos (amilenos),
hexilenos, heptilenos, etc. A veces, se encuentran denominados como derivados
del etileno, por ejemplo el tetrametiletileno CH3 CH3
\
/
(CH3)2 C = C
(CH3)2 C=C
/ \
CH3 CH3
pero la mayoría se
designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas se enlistan a continuación:
1)
Selecciónese como estructura de
referencia la cadena continua más larga que contenga el doble enlace
CH3
│
CH3 - C – CH = CH - CH3
│
H
4-metil-2-penteno
2)
Se enumera la cadena, comenzando
por el extremo más cercano al doble enlace el que se debe indicar con el número
del primer carbono de los dos que tienen
el enlace
1-buteno CH3CH2CH=CH2
3-hexeno CH3CH2CH=CHCH2CH3
3)
Se identifican las arborescencias
escribiéndolas con la terminación “il” y se ubican sobre la cadena principal
asignándoles el número correspondiente
CH3 CH3
│ │
CH3 – CH2 – CH – CH – C
= CH - CH3
│
CH3
3,4,5-trimetil,
2-hepteno
4)
Cuando ha de especificarse un
isómero geométrico, se añade un prefijo: cis (Z) o trans (E) según el plano
donde se encuentren los sustituyentes de los carbonos del doble enlace
H H H CH2Cl
\
/
\ /
C=C C=C
/
\
/ \
H3C CH2Cl H3C
H
(Z)-1-cloro-2-buteno (E)-1-cloro-2-buteno
Entendiendo como un
isómero geométrico al compuesto con el mismo número de átomos de carbono, pero
con diferente geometría u orientación en su estructura.
Un alqueno que
contiene halógeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno, esto es, un
alqueno que contiene halógeno como cadena.
Hay dos grupos no saturados con nombres comunes y sus compuestos se
nombran como derivados de éstos:
Vinilo CH2
= CH –
Alilo CH2 = CH – CH - CH2
–
Ejemplos
Cloroeteno o cloruro de vinilo CH2
= CH - Cl
Bromuro de alilo o 3-bromopropeno CH2 = CH - CH2
– Br
Alquinos
Esta serie homóloga
se caracteriza por contener un triple enlace que es el grupo funcional de la
familia denominada alquinos.
Al igual que el
doble enlace, es insaturado y altamente reactivo debido al triple enlace. El miembro más sencillo de la familia de los
alquinos es el acetileno, C2H2, el cual presenta tres
pares de electrones compartidos dentro de su molécula lineal, cuyo ángulo es de
180º para C-H y una longitud de enlace de 1.21Ǻ para C≡C y 1.08Ǻ para C-H.
Los alquinos se
denominan de acuerdo con dos sistemas.
I.
Se pueden considerar como
derivados del acetileno por reemplazo de uno o ambos átomos de hidrógeno por
grupos alquilo.
II.
Se nombran según IUPAC
Ejemplos
H
– C ≡C - C2H5 Etilacetileno
o 1-butino
CH3
– C ≡ C - CH3 Dimetilacetileno
o 2-butino
CH3
– C ≡ C – CH - (CH3)2 Isopropilmetilacetileno
o 4-metil,2-pentino
